Năm 23 tuổi, Hoài Linh bắt đầu thử sức với vai trò diễn viên hài. Vai diễn đầu tiên trên sân khấu của nam nghệ sĩ là anh chàng sứt môi trong tiểu phẩm Ngọc Hoàng Xử Án. Nhờ khả năng biến hóa linh hoạt, Hoài Linh không chỉ ca hát, diễn hài mà còn đảm nhận cả công việc biên đạo múa và dẫn chương trình. Chính sự đa năng cùng nét diễn duyên dáng đã giúp nam danh hài dần tạo được dấu ấn riêng.
Năm 1993, Hoài Linh chuyển sang Mỹ định cư. Trong những năm đầu ở xứ người, nam nghệ sĩ làm thuê tại một chợ người Việt với công việc bán thịt heo. Nhờ sự linh hoạt và khả năng ăn nói, nam nghệ sĩ được tin tưởng giao vai trò MC cho các buổi tiệc, đám cưới, từ đó dần mở ra cơ hội bước lên những sân khấu lớn tại hải ngoại. Nét diễn tự nhiên, sự biến hóa đa dạng qua nhiều dạng nhân vật cùng giọng nói đặc trưng đã giúp Hoài Linh nhanh chóng khẳng định vị thế.
Năm 2000, Hoài Linh quyết định trở về Việt Nam sinh sống và phát triển sự nghiệp. Tại quê nhà, tên tuổi của nam danh hài tiếp tục thăng hoa. Không chỉ diễn hài, nam nghệ sĩ còn thử sức ở nhiều lĩnh vực khác nhau. Hoài Linh góp mặt trong các bộ phim như Nhà Có 5 Nàng Tiên, Quý Tử Bất Đắc Dĩ, Ba Vợ Cưới Vợ Ba... Với tần suất xuất hiện dày đặc, Hoài Linh trở thành một trong những gương mặt được săn đón của làng giải trí. Năm 2015, Hoài Linh được phong tặng danh hiệu Nghệ sĩ Ưu tú, ghi nhận những đóng góp trong hoạt động nghệ thuật.
Ngay thời điểm đỉnh cao sự nghiệp, Hoài Linh bắt tay vào thực hiện nguyện vọng xây dựng nhà thờ Tổ nghiệp sân khấu. Đặt tại khu vực Long Phước, TP.HCM trên mảnh đất rộng chừng 7.000 m2, công trình chính thức hoàn thành vào năm 2016 với tổng kinh phí xấp xỉ 100 tỷ đồng.
Nam nghệ sĩ từng chia sẻ đã dành dụm tiền từ nhiều năm đi diễn để thực hiện tâm nguyện này. Sau khi hoàn thành, nhà thờ Tổ trở thành địa điểm tổ chức các hoạt động giỗ Tổ ngành sân khấu, đồng thời là nơi nhiều nghệ sĩ tìm đến dâng hương, tưởng nhớ Tổ nghiệp.
Không chỉ chăm chút cho cảnh quan, Hoài Linh còn dành một phần diện tích để trồng trọt và chăn nuôi. Nam nghệ sĩ từng trồng nhiều loại rau sạch như rau càng cua, rau cải, thiết kế ao cá với nhiều loại cá khác nhau, đồng thời nuôi nai, chim trích cồ và một số loài vật khác.
Trải qua nhiều sóng gió vào năm 2021, NSƯT Hoài Linh chọn lối sống kín tiếng hơn trước rất nhiều. Nam nghệ sĩ gần như dừng hẳn việc sử dụng các nền tảng mạng xã hội để đăng tải cuộc sống cá nhân hay giao lưu cùng người hâm mộ.
