Vào năm 1998, Dylan và Cole đã vượt qua 2000 đứa trẻ đồng lứa để được chọn đóng vai Julian trong “Big Daddy” cùng  ngôi sao Adam Sandler. Năm 2003 , Dylan và Cole thực sự trở thành ngôi sao điện ảnh khi đảm nhiệm vai cặp anh em song sinh quậy phá trong seri truyền hình trên kênh Disney có tên “Zack and Cody”.



Sau thành công với “Zack and Cody” , Dylan và Cole còn tham gia một số phim như : The Kings Appletown , The Prince and The Pauper , The Suite Life Movie.

Năm 2010 , hai anh em đăng kí theo học tại Đại học New York. Ban đầu , Dylan có kế hoạch theo học về chuyên ngành mỹ thuật trong khi Cole theo học chuyên ngành sản xuất phim. Nhưng hai anh em đã phải hoãn việc học lại một năm và sau này cả hai đã quyết định theo học Trường Gallatin vì trường cho phép sinh viên lên kế hoạch giảng dạy , học tập của riêng mình. Lúc này , Cole tập trung vào nhân văn và khảo cổ học còn ông anh Dylan tập trung vào chuyên ngành thiết kế game.

Cùng với ánh hào quang của “Zack and Cody”, hai anh em vẫn luôn là cặp song sinh được yêu quý nhất. Đây là một câu nói đáng yêu từ Cole:“Tôi thích có một người anh song sinh bởi vì bạn sẽ luôn có người để trò chuyện cùng bạn khi bạn cô đơn. Như là bạn có người để chia sẻ mọi cảm xúc mà không cần phải nói ra vậy.”