Năm 1989, ông sang Pháp theo lời mời của Nhà Việt Nam tại Paris. Tại đây, ngoài những bài thân thuộc với khán giả, ông và Thanh Hải, từ Đức sang, hát một loạt bài sáng tác trong giai đoạn 1972 - 1975 nhưng chưa được phổ biến rộng rãi, và thêm một số bài mới viết sau 1975 mà tại Paris ít người biết tới. Ông đã gặp Khánh Ly tại Paris sau 14 năm xa cách, tuy nhiên không thể tổ chức được gì dù có sự hiện diện của hai nhân vật nổi tiếng một thời này, vì ở hải ngoại một số người cực đoan cũng bài xích ông là “kẻ hèn nhát, kẻ phản bội quốc gia”.

Năm 1990, hình như Trịnh Công Sơn cũng có ý định cưới vợ một lần nữa, người phụ nữ này là V.A., nhưng cuối cùng rồi chuyện cũng không thành, và trong tình yêu ông vẫn là chàng lãng tử cô độc “từng người tình bỏ ta đi như những dòng sông nhỏ”... cho đến cuối đời.

Năm 1992, sau khi mẹ mất, ông suy sụp hoàn toàn, ông sang Canada thăm những người em, để mong tìm chút hơi ấm tình thân. Trịnh Công Sơn viết: “Khi một người mất mẹ ở tuổi 50, điều ấy có nghĩa là không còn gì có thể dàn xếp được. Cái sa mạc để lại trong lòng bạn cứ thế mỗi ngày lan rộng ra và cõi lòng bạn thì tan nát như một cánh đồng xanh tươi vừa trải qua một cơn bão lớn”.

Những năm 90, sau thời kỳ đổi mới của đất nước, nhạc của ông lại được hát rất nhiều trong các chương trình ca nhạc, chủ yếu là những bản tình ca. Năm 1995, ông sáng tác bài “Sóng về đâu”, một bài hát nói về tình yêu lấy cảm hứng từ câu kinh đạo Phật mà ông rất thích. “Gate, Gate, Paragate, Parasamgate, Bodhi Svaha” (Yết đế, Yết đế, ba la yết đế, ba la tăng yết đế, bồ đề tát bà ha). Trịnh Công Sơn dịch ra chữ quốc ngữ đại để là: “Vượt qua, vượt qua, tất cả chúng ta đều vượt qua, và đến bờ giác ngộ”.

“Festival Huế 2.000” là một sự kiện văn hóa của cả nước, trong Nhật ký Huế ông viết: “Tháng Tư năm nay ở Huế có tổ chức Festival 2.000... Cuối cùng tôi cũng đến Huế trong những ngày nằm giữa bề dài của cuộc Festival... Vì tôi là thằng con của Huế... Khi bạn có một xứ sở để trở về hoặc là để thỉnh thoảng trở về, thì bạn có hạnh phúc nhiều lắm”. Trở lại Sài Gòn, ông ngã bệnh phải đưa vào bệnh viện. Những năm sau này ông thường xuyên bị bệnh, sức khỏe giảm sút rõ rệt.

Khi người đời vẫn nhớ … “con chim nhỏ”